Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas FY2017-2021Hybrid Catalysis

Hirohisa Ohmiya » Japanese

Affiliation Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University
Position Professor
HP http://seimitsu.w3.kanazawa-u.ac.jp/eng/index
Speciality Organic Synthetic Chemistry, Organometallic Chemistry
Keyword C-C Bond Formation, Asymmetric Synthesis, Organoboron
Institute The Chemical Society of Japan, The Pharmaceutical Society of Japan, The Kinki Chemical Society Japan, The Society of Synthetic Organic Chemistry Japan

Abstract

We aim to develop highly selective synthesis reaction, which was difficult with only a single catalyst, by utilizing hybrid catalyst system created by cooperating organic catalyst and metal catalyst. We rationally and precisely design a system in which "organic catalyst-based bond activation" and "metal catalyst-based selective carbon-carbon bond formation" function in cooperation.

Achievement

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Original papers

  • "N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes"
    Ishii, T.; Kakeno, Y.; *Nagao, K.; *Ohmiya, H.
    J. Am. Chem. Soc. ,2019, 141, 3854–3858
  • "Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis"
    Takeda, M.; Mitsui, A.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.
    J. Am. Chem. Soc.,2019, 141, 3664–3669
  • "Asymmetric Catalysis Using Aromatic Aldehydes as Chiral α-Alkoxyalkyl Anions"
    Yabushita, K.; Yuasa, A.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.
    J. Am. Chem. Soc.,2019, 141, 113–117
  • "Dehydrative Allylation between Aldehydes and Allylic Alcohols through Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium Catalysis"
    Haruki, H.; Yasuda, S.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.
    Chem. Eur. J.,2019, 25, 724–727
  • "Synergistic Palladium/Copper-Catalyzed Csp3–Csp2 Cross-Couplings Using Aldehydes As Latent α-Alkoxyalkyl Anion Equivalents"
    Takeda, M.; Yabushita, K.; Yasuda, S.; *Ohmiya, H.
    Chem. Commun. ,2018, 54, 6776–6779
  • "Phosphine-Catalyzed Anti-Hydroboration of Internal Alkynes"
    Nagao, N.; Yamazaki, A.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Org. Lett.,2018, 20, 1861–1865
  • "Enantiocontrol by Assembled Attractive Interactions in Copper-catalyzed Asymmetric Direct Alkynylation of  α-Ketoesters with Terminal Alkynes: OH···O/sp3-CH···O Two-point Hydrogen-bonding Combined with Dispersive Attractions"
    Schwarzer, M. C.; Fujioka, A.; Ishii, T.; Ohmiya, H.; *Mori, S.; *Sawamura, M.
    Chem. Sci.,2018, 9, 3484–3493
  • "Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Reactions of Aldehyde Acyl Anions with either Diarylmethyl or Allylic Carbonates. "
    Yasuda, S.; Ishii, T.; Takemoto, S.; Haruki, H.; *Ohmiya, H. 
    Angew. Chem. Int. Ed. ,2018, 57, 2938–2942
  • "Phosphine-Catalyzed Anti-Carboboration of Alkynoates with 9-BBN-Based 1,1-Diborylalkanes: Synthesis and Use of Multi-Substituted γ-Borylallylboranes"
    Yamazaki, A.; Nagao, K.; Iwai, T.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Angew. Chem. Int. Ed.,2018, 57, 3196-3199

Conference

  • 6th Japan–UK Symposium on Asymmetric Catalysis
    "Reductive Umpolung Transformations of Aldehydes", 招待講演
    Hirohisa Ohmiya
    11/28/2018-11/29/2018, Fukuoka, Japan
  • ICCEOCA-13
    "Synergistic NHC/Palladium-Catalyzed Benzylation and Allylation of Aldehyde Acyl Anions", ポスター発表
    Hiroki Haruki, Takuya Ishii, Shigeo Yasuda, Hirohisa Ohmiya
    11/1/2018-11/4/2018, Bangkok , Thailand
  • International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    "Synergistic Palladium/Copper-Catalyzed Csp3–Csp2 Cross-Couplings Using Aldehydes as α-Alkoxyalkyl Anion Equivalents", ポスター発表
    Mitsutaka Takeda, Kenya Yabushita, Shigeo Yasuda, Hirohisa Ohmiya
    8/25/2018-8/25/2018, Kyoto, Japan
  • The 2nd Japan-Spain Symposium
    "Umpolung Transformations Using Aldehydes by Synergistic Catalysis", 招待講演
    Hirohisa Ohmiya
    5/28/2018-5/29/2018, Kyoto, Japan

Domestic Conference

  • 日本化学会第99春季年会
    "N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化", 口頭発表
    石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
    3/16/2019-3/19/2019, 甲南大学岡本キャンパス
  • 日本薬学会第139年会
    "アルデヒドとケトンあるいはイミンを用いた銅触媒還元的カップリング", 口頭発表
    竹田光孝・三井 惇央・長尾一哲・大宮寛久
    3/20/2019-3/23/2019, 千葉
  • 日本薬学会第139年会
    "カルベン触媒によるアルデヒドと脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸型カップリング", 口頭発表
    石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
    3/20/2019-3/23/2019, 千葉
  • 日本化学会第99春季年会
    "協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒系によるアリルアルコールおよびアリルアミンのアルデヒドアシル化", 口頭発表
    大西汀紗・春木大輝・長尾一哲・安田茂雄・大宮寛久
    3/16/2019-3/19/2019, 甲南大学岡本キャンパス
  • 日本化学会第99春季年会
    "N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化を用いたケトン合成", 口頭発表
    掛布優樹・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
    3/16/2019-3/19/2019, 甲南大学岡本キャンパス
  • 日本化学会第99春季年会
    "アルデヒドとケトンの銅触媒還元的カップリング", 口頭発表
    竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
    3/16/2019-3/19/2019, 甲南大学岡本キャンパス
  • 日本化学会第99春季年会
    "アルデヒドをキラルα-アルコキシアルキルアニオンとして用いる不斉クロスカップリング", 口頭発表
    藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
    3/16/2019-3/19/2019, 甲南大学岡本キャンパス
  • 日本薬学会北陸支部第130回例会
    "アルデヒドとイミンを用いた銅触媒還元的カップリング反応", 口頭発表
    三井 惇央・竹田 光孝・長尾 一哲・大宮寛久
    11/18/2018-11/18/2018, 富山大学杉谷キャンパス
  • 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    "アルデヒドとケトンを用いた触媒的クロスピナコールカップリング", ポスター発表
    竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
    11/5/2018-11/6/2018, 市民会館シアーズホーム夢ホール
  • 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    "協働型カルベン パラジウム触媒系によるアルデヒドとアリルアルコールの 脱水型アリル化", ポスター発表
    春木大輝,安田茂雄,大宮寛久
    11/5/2018-11/6/2018, 市民会館シアーズホーム夢ホール
  • 第65回有機金属化学討論会
    "アルデヒドをα-アルコキシアルキルアニオン等 価体として用いる協働型パラジウム/銅触媒 Csp3-Csp2クロスカップリング", ポスター発表
    竹田光孝・ 藪下絢矢・安田茂雄・大宮寛久
    9/19/2018-9/21/2018, 同志社大学 寒梅館
  • 第65回有機金属化学討論会
    "協働型カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒ ドアシルアニオンのベンジル化およびアリル化", ポスター発表
    石井 卓也・竹本 俊佑・春木大輝・安田茂雄・大宮寛久
    9/19/2018-9/21/2018, 同志社大学 寒梅館
  • 第48回複素環化学討論会
    "含窒素複素環カルベン−パラジウム錯体の協働触媒系に基づくアルデヒドアシルアニオンのアリル化", ポスター発表
    竹本俊佑・石井卓也・安田茂雄・大宮寛久
    9/19/2018-9/21/2018, 長崎ブリックホール 国際会議場
  • 第13回有機合成化学のフロンティア
    "有機合成触媒の協働化に基づく新反応の開発", 招待講演
    大宮寛久
    7/13/2018, 理化学研究所 和光事業所
  • 東京農工大学 大学院工学研究院 講演会
    "有機合成触媒の協働化に基づく新反応の開発", 招待講演
    大宮寛久
    6/15/2018, 東京農工大学 小金井キャンパス
  • 日本薬学会第138年会
    "協働型パラジウム/銅触媒系によるアルデヒドとハロゲン化アリールのクロスカップリング", 口頭発表
    藪下絢矢, 竹田光孝, 安田茂雄, 大宮寛久
    3/25/2018-3/28/2018, 金沢市
  • 日本化学会第98春季年会
    "協働型カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドのC(sp2)-H ベンジル化およびアリル化", 口頭発表
    石井卓也, 竹本俊佑, 春木大輝, 安田茂雄, 大宮寛久
    3/20/2018-3/23/2018, 船橋市
  • 日本化学会第98春季年会
    "アルデヒドをα-アルコキシアルキルアニオン等価体として用いた協働型パラジウム/銅触媒Csp3-Csp2クロスカップリング", 口頭発表
    竹田光孝, 藪下絢矢, 安田茂雄, 大宮寛久
    3/20/2018-3/23/2018, 船橋市
  • 平成29年度有機金属部会第4回例会
    "有機合成触媒の合理的設計に基づく高選択的反応の開発", 招待講演
    大宮寛久
    2/2/2018, 京都市
  • 新学術領域研究「ハイブリッド触媒」第1回公開シンポジウム
    "ハイブリッド触媒系によるアルデヒドの極性転換型変換反応", 招待講演
    大宮寛久
    1/30/2018, 名古屋市
  • 富山大薬分子合成セミナー2018
    "有機合成触媒の協働化に基づく新反応の開発", 招待講演
    大宮寛久
    1/26/2018, 富山市
  • 日本薬学会北陸支部第129回例会
    "シナジー型カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドの C-H ベンジル化およびアリル化", 口頭発表
    石井卓也,春木大輝,安田茂雄,大宮寛久
    11/26/2017, 金沢市

Award

  • 「第44回反応と合成の進歩シンポジウム 優秀発表賞」
    受賞者:春木大輝
    贈呈元:第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    受賞日:11/6/2018
  • 「Asian Core Program Lectureship Award(Korea)」
    受賞者:大宮寛久
    贈呈元:The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia(Bangkok)
    受賞日:11/4/2018
  • 「Asian Core Program Lectureship Award(China)」
    受賞者:大宮寛久
    贈呈元:The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia(Bangkok)
    受賞日:11/4/2018
  • 「第65回有機金属化学討論会 ポスター賞」
    受賞者:石井卓也
    贈呈元:第65回有機金属化学討論会
    受賞日:10/11/2018
  • 「日本薬学会北陸支部第129回例会 学生優秀発表賞」
    受賞者:石井卓也
    贈呈元:日本薬学会北陸支部
    受賞日:11/26/2017

Media

  • ChemistryViews
    「Carbene-Catalyzed Alkylation of Aldehydes」
    PDF File
  • J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3664–3669
    「Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis」
    Supplementary Cover
    PDF File
  • Chem. Eur. J. 2019, 25, 724–727
    「Dehydrative Allylation between Aldehydes and Allylic Alcohols through Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium Catalysis」
    Cover Profile
    PDF File
  • Chem. Eur. J. 2019, 25, 724–727
    「Dehydrative Allylation between Aldehydes and Allylic Alcohols through Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium Catalysis」
    Front Cover
    PDF File
  • Chem. Commun. 2018, 54, 6776–6779
    「Synergistic palladium/copper-catalyzed Csp3–Csp2 cross-couplings using aldehydes as latent a-alkoxyalkyl anion equivalents」
    Back Cover
    PDF File
  • EurekAlert!
    「Metal-free catalyst to convert aldehyde into ketone, a basic structure of pharmaceuticals」
    4/3/2019
    PDF File
  • EurekAlert!
    「Copper catalyst distinguishing two different carbonyl compounds -- synthesis of 1,2-diols」
    3/5/2019
    PDF File
  • 北國新聞
    「合成に役立つ銅触媒発見」
    3/1/2019
    PDF File
  • 北國新聞
    「ケトン、安価に生成」
    2/27/2019
    PDF File
  • EurekAlert!
    「Partners in catalysis: An efficient route to unsaturated ketones」
    2/25/2019
    PDF File
  • EurekAlert!
    「New synthesis strategy for chiral drugs -- versatile chiral chemical species from aldehydes」
    1/9/2019
    PDF File
  • 北國新聞
    「鏡写しの分子製造 一方のみ容易に」
    12/23/2018
    PDF File

  • 「Angewandte Chemie International Edition Author Profile」
    5/17/2018
    PDF File
  • EurekAlert!
    「Exploration of a new chemical synthesis process -- synergy of two catalysts in one flask」
    大宮寛久, 3/14/2018
    PDF File
  • 北國新聞
    「ケトンの合成容易に」
    大宮寛久, 2/14/2018
    PDF File

Outreach

  • プレスリリース, 大宮寛久, 2つのカルボニルを見分けてつなげる触媒の開発 ~「1,2-ジオール」の選択的合成が可能に~, 3/1/2019, 金沢大学
  • プレスリリース, 大宮寛久, 1電子を操るメタルフリー触媒で合成後期における医薬品・天然物の変換を実現, 2/26/2019, 金沢大学
  • プレスリリース, 大宮寛久, キラルな医薬品の合成に向けた新しい戦略~アルデヒドから高汎用性キラル種をつくりだす~, 12/21/2018, 金沢大学
  • 小・中・高向け授業・実験・実習, 大宮寛久, 金沢大学薬学系キャンパスビジット, 8/9/2018, 金沢大学
  • プレスリリース, 大宮寛久, 医薬品への新しい合成ルートを拓く ~2つの触媒のフラスコ内での協働に成功~, 2/13/2018, 金沢大学
  • 小・中・高向け授業・実験・実習, 大宮寛久, 金沢大学薬学系キャンパスビジット, 8/8/2017, 金沢大学