Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas FY2017-2021Hybrid Catalysis

Kei Ohkubo » Japanese

Affiliation Osaka University
Position Professor
Contact Email
HP http://www.irdd.osaka-u.ac.jp/ohkubo/
Speciality Photochemistry
Keyword Photoexcitation; Photocatalysis; Oxidation; Electron transfer
Institute The Chemical Society of Japan; The Japanese Photochemistry Association; The Fullerenes, Nanotubes and Graphene Research Society; The Society of Organic Electrochemistry; The Society of Porphyrins and Phthalocianines

Abstract

Title: Development of photocatalytic hybrid systems for aerobic oxygenation of hydrocarbons

Abstract:
In this research project, we are trying to develop the efficient photocatalytic conversion system of oxygenation of hydrocarbons such as alkanes and aromatic compounds to the corresponding useful chemicals; that are, for examples, photocatalytic hydroxylation of methane to methanol and benzene to phenol as known as highly difficult chemical oxidation reactions. These reactions were examined by use of molecular oxygen as benign, safe, and cost-free oxidant and organic photoredox catalysts, and metal complexes which are well organized in the photocatatalytic systems. We also try to develop fundamental organic reactions such as halogenation, amination and amidation using photoredox/metal complex hybrid catalytic systems.

Achievement

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Original papers

  • "Synthesis and Radical-Scavenging Activity of C-methylated Fisetin Analogues"
    Imai, K.; Nakanishi, I.; Ohkubo, K.; Ohno, A.; Mizuno, M.; Fukuzumi, S.; Matsumoto, K.; *Fukuhara, K.
    Bioorg. Med. Chem., 27, 1720-1727
  • "Photochemical C_H Oxygenation of Side-chain Methyl Groups in Polypropylene with Chlorine Dioxide"
    *Ohkubo, K.; Asahara, H.; Inoue, T.
    Chem. Commun., in press
  • "Paddlewheel Complexes with Azulenes: Electronic Interaction between Metal Centers and Equatorial Ligands"
    *Tsuchiya, T.; Umemura, R.; Kaminaga, M.; Kushida, S.; Ohkubo, K.; Noro, S.; Mazaki, Y.
    ChemPlusChem, in press
  • "Unified Mechanism of Oxygen Atom Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reactions with a Triflic Acid-Bound Nonheme Manganese(IV)-Oxo Complex via Outer-Sphere Electron Transfer"
    Lee, Y.-M.; Kim, S.; Ohkubo, K.; Kim, K.-H.; *Nam, W.; *Fukuzumi, S.
    J. Am. Chem. Soc., 141, 2614-2622
  • "Long-Lived Photoexcited State of a Mn(IV)-Oxo Complex Binding Scandium Ions That is Capable of Hydroxylating Benzene"
    Sharma, N.; Jung, J.; Ohkubo, K.; Lee, Y.-M.; El-Khouly, M. E.; *Nam, W.; *Fukuzumi, S.
    J. Am. Chem. Soc., 140, 8405-8409
  • "Mechanistic Insights into Homogeneous Electrocatalytic and Photocatalytic Hydrogen Evolution Catalyzed by High-Spin Ni(II) Complexes with S2N2-Type Tetradentate Ligands"
    Hong, D.; Tsukakoshi, Y.; Kotani, H.; Ishizuka, T.; Ohkubo, K.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S.; *Kojima, T.
    Inorg. Chem., 57, 7180-7190
  • "A Supramolecular Photocatalyst Composed of a Polyoxometalate and a Photosensitizing Water-soluble Porphyrin Diacid for the Oxidation of Organic Substrates in Water"
    Ishizuka, T.; Ohkawa, S.; Ochiai, H.; Hashimoto, M.; Ohkubo, K.; Kotani, H.; Sadakane, M.; Fukuzumi, S.; *Kojima, T.
    Green Chem., 20, 1975-1980
  • "Assemblies of Boron Dipyrromethene/Porphyrin, Phthalocyanine, and C60 Moieties as Artificial Models of Photosynthesis: Synthesis, Supramolecular Interactions, and Photophysical Studies"
    Chen, X.-F.; El-Khouly, M. E.; Ohkubo, K.; *Fukuzumi, S.; *Ng, D. K. P.
    Chem._Eur. J., 24, 3862-3872
  • "A Triphenylamine-Naphthalenediimide-Fullerene Triad: Synthesis, Photoinduced Charge Separation and Solution-Processable Bulk Heterojunction Solar Cells"
    Srivani, D.; *Gupta, A.; Bhosale, S. V.; Ohkubo, K.; Bhosale, R. S.; Fukuzumi, S.; Bilic, A.; Jones, L. A.; *Bhosale, S. V.
    Asian J. Org. Chem., 7, 220-226
  • "Inter- and Intramolecular Electron-Transfer Reduction Properties of Coronenediimide Derivatives via Photoinduced Processes"
    Yoshida, M.; Sakai, H.; Ohkubo, K.; *Fukuzumi, S.; *Hasobe, T.
    J. Phys. Chem. C, 122(25), 13333-13346

Review

  • 「有機フォトレドックス触媒を用いたメタルフリー有機合成反応」 *大久保敬, 光化学協会誌, no. 4, 4/2019
  • 「有機フォトレドックス触媒を用いた選択的酸化反応」 , 月刊「化学工業」, no. 11
  • 「メタンからメタノール・ギ酸への選択的空気酸化~除菌消臭剤に含まれていた成分が反応の鍵~」 , 月刊クリーンエネルギー, no. 10
  • 「メタンと空気からメタノール合成」 , 月刊ケミカルエンジニアリング, vol. 63, pp. 6-10, no. 6
  • 「CO2を排出せずにメタンをメタノールへ変換-常温・常圧・酸素によるメタン酸化反応」 , 月刊化学, vol. 73, pp. 21-24, no. 4

Conference

  • 2nd International Conference on Chemistry
    "Selective Oxygenation of Hydrocarbons by Photoredox Catalysts", 招待講演
    Kei Ohkubo
    3/11/2019-3/13/2019, Barcelona, Spain
  • 3rd International Conference on Catalysis and Chemical Engineering
    "Aerobic Methane Oxygenation to Methanol with Chlorine Dioxide Radical", 招待講演
    Kei Ohkubo
    2/25/2019-2/27/2019, Houston, USA
  • 13th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-13)
    "Photochemical Oxygenation of Methane into Methanol with Molecular Oxygen and Chlorine Dioxide Radical", 招待講演
    Kei Ohkubo
    11/21/2018-11/25/2018, Hsinchu, Taiwan
  • 14th Korea-Japan Frontier Photoscience 2018 (KJFP-2018)
    "Light-driven Oxygenation of Methane to Methanol and Formic Acid with Chlorine Dioxide", 招待講演
    Kei Ohkubo
    10/25/2018-10/28/2018, Gwangju, South Korea
  • 3rd International Conference and Expo on Petrochemistry & Natural Resources
    "Methane/Methanol Conversion by Photochemical Activation of Chlorine Dioxide Radical", 招待講演
    Kei Ohkubo
    10/22/2018-10/23/2018, Prague, Czech Republic
  • The 2nd Int'l Conference on Electrochemistry and Energy Storage (CEES 2018)
    "Supramolecular Electrochemical Cell of Lithium Ion Encapsulated Fullerene with Porphyrinoids", 基調講演
    Kei Ohkubo
    9/15/2018-9/17/2018, Chongqing, China
  • European Advanced Materials Congress - 2018 (EAMC _ 2018)
    "Photochemical Conversion of Methane into Methanol by Chlorine Dioxide in a Fluorous Solvent", 基調講演
    Kei Ohkubo
    8/20/2018-8/23/2018, Stockholm, Sweden
  • 43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
    "Light-Driven Aerobic Oxygenation of Methane into Methanol and Formic Acid by Chlorine Dioxide", 招待講演
    Kei Ohkubo
    7/30/2018-8/3/2018, Sendai, Japan
  • 27th PhotoIUPAC Dublin 2018, International Symposium on Photochemistry
    "Photochemical Oxygenation of Methane into Methanol and Formic Acid with Chlorine Dioxide", 招待講演
    Kei Ohkubo
    7/8/2018-7/13/2018, Dublin, Ireland
  • Second Japanese-Spanish Symposium in Organic Synthesis
    "Photodriven C-H Oxygenation of Methane by Molecular Oxygen with Chlorine Dioxide", 招待講演
    Kei Ohkubo
    5/28/2018-5/29/2018, Kyoto, Japan
  • 233rd, ECS Meeting
    "Photooxygenation of Hydrocarbons with Molecular Oxygen by Electron Transfer", 口頭発表
    Kei Ohkubo
    5/14/2018-5/18/2018, Seattle, USA

Domestic Conference

  • 第99日本化学会春季年会
    "二酸化塩素を用いたプラスチック表面の選択的光酸素化反応", ポスター発表
    大久保 敬, 浅原時泰, 井上豪
    3/16/2019-3/19/2019, 神戸
  • 第99日本化学会春季年会
    "2-アザフルオレノンを機能性リガンドとした新規光触媒合成", ポスター発表
    浅原時泰, 堀川由利江, 大久保敬, 西脇永敏
    3/16/2019-3/19/2019, 神戸
  • 第99日本化学会春季年会
    "光酸化法を用いた新規メッキ前処理技術", ポスター発表
    浅原時泰,賈燕坤, 麻生隆彬, 大久保 敬, 宇山浩, 井上豪
    3/16/2019-3/19/2019, 神戸
  • 第2回 ハイブリッド触媒リトリート
    "炭化水素の酸素酸化を可能にするハイブリッド光触媒系の開発", 口頭発表
    大久保敬
    1/26/2019, 札幌
  •  
    "二酸化塩素を用いたアルカンおよび高分子表面の選択的光酸素化反応", 口頭発表
    大久保 敬, 浅原時泰, 井上豪
    11/1/2018-11/2/2018, 福岡
  • フルオラス研究会第11回シンポジウム
    "フルオラス溶媒を用いたメタン・メタノール変換反応", 招待講演
    大久保敬
    9/21/2018, 広島
  • 第29回基礎有機化学討論会
    "二酸化塩素を用いたポリオレフィン表面の光酸化", 口頭発表
    浅原時泰, 井上豪, 大久保 敬
    9/6/2018-9/8/2018, 東京
  • 2018年光化学討論会
    "二酸化塩素によるメタンの光酸素酸化反応", 口頭発表
    大久保 敬, 浅原時泰, 井上豪
    9/5/2018-9/7/2018, 西宮
  • 第7回JACI/GSC シンポジウム
    "二酸化塩素光酸化によって作成した酸化ポリプロピレン表面とアルミニウムの接着", ポスター発表
    賈燕坤, 浅原時泰, 麻生隆彬, 井上豪, 大久保敬, 宇山浩
    6/14/2018-6/15/2018, 神戸
  • 第7回JACI/GSC シンポジウム
    "二酸化塩素によるポリN-イソプロピルアクリルアミドの表面酸化反応", ポスター発表
    三浦良将, 浅原時泰, 麻生隆彬, 宇山浩, 大久保敬, 井上豪
    6/14/2018-6/15/2018, 神戸
  • 第7回JACI/GSC シンポジウム
    "二酸化塩素を用いた高分子表面光酸化反応", ポスター発表
    浅原時泰, 井上豪, 大久保 敬
    6/14/2018-6/15/2018, 神戸
  • 第7回JACI/GSC シンポジウム
    "二酸化塩素によるメタンからメタノールとギ酸への光酸化反応", ポスター発表
    大久保敬
    6/14/2018-6/15/2018, 神戸
  • 第2回 ハイブリッド触媒リトリート
    "炭化水素の酸素酸化を可能にするハイブリッド光触媒系の開発", 口頭発表
    大久保敬
    5/29/2018, 京都
  • 第8回ポルフィリン‐ALA学会年会
    "水溶性ポルフィリノイドの光増感一重項酸素生成の近赤外発光検出", 口頭発表
    大久保敬, 大澤祥宏
    4/14/2018-4/15/2018, 東京

Patent

  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117224
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117355
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117360
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117359
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117358
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117357
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117356
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117453
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117172
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-117454
  • 「  」
    出願人:
    発明者:大久保敬 他
    出願番号:特願2018-096677

Award

  • 「光化学協会賞」
    受賞者:大久保敬
    贈呈元:光化学協会
    受賞日:9/6/2018

Collaborative Research

Career