Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas FY2017-2021Hybrid Catalysis

Nishikata Takashi » Japanese

Affiliation Graduate School of Sciences and Technology for Innovation, Yamaguchi University
Position Professor
Contact Email
HP http://nisikata.chem.yamaguchi-u.ac.jp/
Speciality Synthetic organic chemistry, organometallic chemistry, radical chemistry
Keyword alkylation/radical/organometallics
Institute CSJ, SSOJ, ACS

Abstract

◆Title:
Active species generated from a hybrid-function catalyst for the synthesis of chiral and related quaternary carbons based on radical chemistry

◆Abstract:
The efficient synthesis of various quaternary carbons is one of the remaining issues in synthetic organic chemistry. We have investigated the reactivities of tertiary-alkyl radicals generated from the reaction of alpha-bromocarbonyl compound and copper salt. During the course of our study, we found that the radicals can be reacted with organometallics. In this context, we try to develop a hybrid catalyst (system) which can generate both reactive tertiary-alkyl radical species and controllable organometallic species. The cooperation of two different active species will realize the efficient and rapid synthesis of various (chiral) quaternary carbons having carbon, nitrogen, oxygen, and boron substitutes.

Achievement

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Original papers

  • "Copper-Catalyzed Tertiary Alkylative Cyanation for the Synthesis of Cyanated Peptide Building Blocks "
    N. Miwa, C. Tanaka, S. Ishida, G. Hirata, J. Song, T. Torigoe, Y. Kuninobu*, T. Nishikata*
    Journal of the American Chemical Society, 1/15/2019, (142), 1692−1697
  • "Radical and Cation Crossover Reaction System Enables Synthesis of Complex Aliphatic Chains Possessing Functionalized Quaternary Carbons."
    Yumi Murata, Taisei Shimada, Takashi Nishikata
    Bull. Chem. Soc. Jpn, 6/10/2019, (92), 1419-1429
  • "Radical-Organometallic Hybrid Reaction System Enabling Couplings between Tertiary-Alkyl Groups and 1‑Alkenyl Groups"
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*
    ACS Catal., 8/2018, 8(8), 6791-6795

Conference

  • The 18th Asian Chemical Congress
    "Sequence-regulated olefin additions to construct quaternary carbon center by using functionalized tertiary alkyl radicals", 招待講演
    Takashi Nishikata
    12/8/2019-12/12/2019, Taipei, Taiwan
  • PSRC-9
    "The transformations of α-bromocarbonyls", 招待講演
    Takashi Nishikata
    6/16/2019-6/21/2019, California, USA

Domestic Conference

  • 第66回有機金属化学討論会
    "銅触媒存在下αブロモカルボニルと2つの異なるオレフィンを用いた3成分反応による第四級炭素化合物の合成", ポスター発表
    松田恭介、田中千裕、佐藤大祐、平田剛輝、西形孝司
    9/14/2019-9/16/2019, 東京
  • 第31回若手研究者のためのセミナー
    "第三級炭素上での反応化学:立体障害に打ち勝つ多彩な合成方法論", 招待講演
    西形孝司
    8/31/2019-8/31/2019, 福岡
  • 第13回プロセス化学ラウンジ
    "銅触媒で制御する3級アルキル化反応の化学", 招待講演
    西形孝司
    11/30/2018, 静岡
  • 若手研究者のための有機合成化学札幌セミナー
    "α-ブロモカルボニル化学の世界", 招待講演
    西形孝司
    11/8/2018, 北海道
  • CSJ化学フェスタ
    "2つの活性種を駆使して立体障害に挑む反応化学", 招待講演
    西形孝司
    10/23/2018, 東京
  • 第46回オルガノメタリックセミナー
    "銅触媒による活性種制御に基づいた分岐型反応開発", 招待講演
    西形孝司
    10/5/2018-10/5/2018, 広島
  • 第35回有機合成化学セミナー
    "α-ブロモカルボニルを第3級アルキル源とする多彩な合成化学", 招待講演
    西形孝司
    9/18/2018-9/20/2018, 山形
  • 第11回中国四国地区錯体化学研究会
    "銅錯体とアルキルラジカル種の反応による立体的に込み合った分子合成", 招待講演
    西形孝司
    4/28/2018-4/28/2018, 高知

Award

  • 「日本化学会欧文誌論文賞(BCSJ賞)」
    受賞者:西形孝司
    贈呈元:日本化学会
    受賞日:9/15/2019
  • 「Thieme Chemistry Journals Award」
    受賞者:Takashi Nishikata
    贈呈元:Thieme社
    受賞日:1/7/2019

Media

  • 科学新聞
    「1つの反応系で2つの活性種を使用可能」
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*, 6/29/2018
    PDF File
  • 化学工業日報
    「新クロスカップリング」
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*, 6/19/2018
    PDF File