Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas FY2017-2021Hybrid Catalysis

Yoichiro Kuninobu » Japanese

Affiliation Institute for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu University
Position Professor
Contact Email
HP http://kuninobu-lab-english.cm.kyushu-u.ac.jp/
Speciality Synthetic Organic Chemistry, Organometallic Chemistry, Organic Materials Chemistry
Keyword Catalytic Reaction, Catalyst Design, C-H Bond Transformation, pi-Conjugate System, Polymer
Institute The Chemical Society of Japan, The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, The Pharmaceutical Society of Japan, Kinka Chemical Society, The Society of Silicon Chemistry JAPAN, The Society of Fluorine Chemistry, Japan, The Society of Iodine Science, American Chemical Society

Abstract

◆研究課題(英語):
『Creation of Metal Complex/Host Molecule Hybrid Catalytic Systems and Development of Selective C-H Transformations』

◆研究内容(英語):
 In C-H bond transformations, it is very important to control the regioselectivity because there are many types of C-H bonds in organic molecules. Directing groups, which can coordinate to a metal center of transition metal catalysts, have been used to control the regioselectivity (and promote reactions) in many C-H bond transformations. There are, however, some problems in directing group-assisted C-H bond transformations. To solve the problems, we succeeded in the development of novel methods to control the regioselectivity using noncovalent interactions, such as hydrogen bonding and Lewis acid-base interaction, between the ligand of catalysts and a substrate, as regiocontrol methods without using directing groups (Nature Chem. 2015, 7, 712-717; Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1495). In this project, I will develop regio- and stereoselective C-H bond transformations by creating hybrid catalytic systems between transition metal catalysts and host molecules, such as templates and cyclic molecules.

Achievement

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Original papers

  • "Copper-Catalyzed Tertiary Alkylative Cyanation for the Synthesis of Cyanated Peptide Building Blocks "
    N. Miwa, C. Tanaka, S. Ishida, G. Hirata, J. Song, T. Torigoe, Y. Kuninobu*, T. Nishikata*
    Journal of the American Chemical Society, 1/15/2019, (142), 1692−1697
  • "Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction"
    Dong, Y.; Takata, Y.; Yoshigoe, Y.; Sekine, K.; *Kuninobu, Y.
    Chem. Commun.,2019, 55(88), 13303-13306
  • "Hydrogen-Bond-Controlled Formal Meta-Selective C-H Transformations and Regioselective Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds"
    Wang, J.; Torigoe, T.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett.,2019, 21(5), 1342-1346
  • "Synthesis of six-membered silacycles by borane-catalyzed double sila-Friedel–Crafts reaction"
    Dong, Y.; Sakai, M.; Fuji, K.; Sekine, K.; *Kuninobu, Y.
    Beilstein J. Org. Chem., 3/17/2020, 16, 409-414
  • "Control of Multicolor and White Emissions by Tuning Equilibrium Between Fluorophores, Lewis Acids, and Their Complexes Using Polymers"
    Mori, T.; Yoshigoe, Y.; *Kuninobu, Y.
    Angew. Chem. Int. Ed., 8/9/2019, 58, 14457-14461
  • "2-Position-Selective Trifluoromethylthiolation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds"
    Muta, R.; Torigoe, T.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett., 5/16/2019, 21(11), 4289-4292
  • "Hydrogen Bond-Accelerated meta-Selective C-H Borylation of Aromatic Compounds and Expression of Functional Group and Substrate Specificities"
    Lu, X.; Yoshigoe, Y.; Ida, H.; Nishi, M.; Kanai, M.; *Kuninobu, Y.
    ACS Catal., 1/25/2019, 9(3), 1705-1709
  • "Palladium-Catalyzed C–H Heteroarylation of 2,5-Disubstituted Imidazoles"
    Togo, T.; Sohma, Y.; Kuninobu, Y.; *Kanai, M.
    Chem. Pharm. Bull., 3/1/2019, 67(3), 196-198
  • "Hydrogen Bond-Accelerated meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Compounds and Expression of Functional Group and Substrate Specificities"
    Lu, X.; Yoshigoe, Y.; Ida, H.; Nishi, M.; Kanai, M.; *Kuninobu, Y.
    ACS Catal. , 1/25/2019, 9(3), 1705-1709
  • "Preparation of Solid-state Luminescent Materials by Complexation between π-Conjugated Molecules and Activators"
    Yamakawa, T.; Yoshigoe, Y.; Wang, Z.; Kanai, M.; *Kuninobu, Y.
    Chem. Lett. , 9/15/2018, 47(11), 1391-1394
  • "Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C?H Bond Activation "
    Wakaki Takayuki, Togo Takaya, Yoshidome Daisuke, *Kuninobu Yoichiro, *Kanai Motomu
    ACS Catal., 3/8/2018, 8(4), 3123–3128
  • "2-Position-Selective C-H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives"
    Shirai Takahiro;*Kanai Motomu,;*Kuninobu Yoichiro
    Organic Letters, 3/8/2018, 20(6), 1593–1596
  • "Iridium/Bipyridine-Catalyzed ortho-Selective C-H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives"
    Li, H.-L.; *Kanai, M.; *Kuninobu, Y.
    Org. Lett., 10/18/2017, 19(21), 5944–5947

Review

  • 「Development of Novel C-H Bond Transformations and Their Application to the Synthesis of Organic Functional Molecules.」 *Kuninobu, Y., Synlett, 29, 2093-2107, 16, 7/26/2018

Conference

  • Advances in Organic Synthesis (AOS 2020)
    "Development of Regioselective C-H Bond Transformations", 招待講演
    Kuninobu, Y.
    1/12/2020-1/13/2020, Pune, India
  • International Conference on Chemistry for Human Development (ICCHD-2020)
    "Development of Regioselective C-H Bond Transformations", 基調講演
    Kuninobu, Y.
    1/9/2020-1/11/2020, Calcutta, India
  • The 47th NAITO CONFERENCE, “C-H Bond Activation and Transformation”
    "Hydrogen Bond-Controlled meta-selective C-H Borylation and Its Applications", ポスター発表
    Kuninobu, Y.
    7/2/2019-7/5/2019, 札幌, 日本
  • The 13th International Symposium on Organic Reactions
    "Noncovalent Bond-Controlled Regioselective C-H Transformations", 招待講演
    Yoichiro Kuninobu
    11/21/2018-11/24/2018, Hsinchu, Taiwan
  • 18th Tateshina Conference
    "Noncovalent Bond-Controlled Regioselective C-H Transformations", ポスター発表
    Yoichiro Kuninobu
    11/9/2018-11/11/2018, Nagano, Japan
  • ICPAC Langkawi 2018
    "Noncovalent Bond-Controlled Regioselective C-H Transformations", 基調講演
    Yoichiro Kuninobu
    10/30/2018-11/2/2018, ランカウイ, マレーシア
  • 第2回日本・スペイン有機合成シンポジウム
    "Development of Regioselective C-H Bond Transformations", 招待講演
    Yoichiro Kuninobu
    5/28/2018-5/29/2018, 京都, 日本

Domestic Conference

  • 東京大学大学院理学系研究科化学専攻雑誌会
    "Development of C-H Bond Transformations Directed Towards the Synthesis of Organic Functional Molecules", 招待講演
    Kuninobu, Y.
    12/6/2019-12/6/2019, 東京大学大学院理学系研究科化学専攻
  • 統合物質創製化学研究推進機構 第5回国内シンポジウム
    "非共有結合性相互作用を利用する炭素-水素結合変換反応における位置選択性制御法の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    11/18/2019-11/19/2019, 北海道大学
  • 第6回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    "位置選択的なフッ素系官能基化反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    10/11/2019-10/11/2019, 広島大学
  • CRESTxIoLセンタージョイントシンポジウム
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    7/29/2019-7/29/2019, 山口大学工学部
  • 北海道大学講演会
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    6/7/2019-6/7/2019, 北海道大学薬学部
  • 武蔵野大学講演会
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    5/29/2019-5/29/2019, 武蔵野大学
  • 長崎大学工学部講演会
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    2/7/2019-2/7/2019, 長崎大学文教キャンパス
  • 近畿化学協会有機金属部会第4回例会
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    1/31/2019-1/31/2019, 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • 日本化学会第99春季年会
    "meta-Selective Functionalizations of Aromatic Compounds via Iridium-catalyzed C-H Borylation", 口頭発表
    Jie Wang, Takeru Torigoe, Yoichiro Kuninobu
    3/16/2019-3/19/2019, 神戸
  • 日本化学会第99春季年会
    "水素結合部位をもつ配位子の改良によるメタ位選択的なC-Hボリル化反応の加速および基質特異性の発現", 口頭発表
    盧 旭、吉越 裕介、井田 悠、西 光海、金井 求、國信 洋一郎
    3/16/2019-3/19/2019, 神戸
  • 富山大学講演会
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    2/1/2019-2/1/2019, 富山
  • 新学術「ハイブリッド」第2回公開シンポジウム
    "触媒配位子による基質認識を利用する位置選択的なC-H結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    1/25/2019-1/25/2019, 仙台
  • 統合物質創製科学研究推進機構 第4回国内シンポジウム
    "メタ位選択的なC-Hボリル化反応における反応の加速と基質特異性の発現", ポスター発表
    盧 旭、吉越 裕介、井田 悠、西 光海、金井 求、國信 洋一郎
    10/29/2018-10/30/2018, 福岡
  • 統合物質創製科学研究推進機構 第4回国内シンポジウム
    "イリジウム触媒によるC-Hボリル化に基づく形式的なメタ位選択的C-H変換", ポスター発表
    鳥越 尊、王 杰、國信 洋一郎
    10/29/2018-10/30/2018, 福岡
  • 第5回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    "非共有結合性相互作用を利用する位置選択的なC-H結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    10/5/2018-10/5/2018, 東広島
  • 第65回有機金属化学討論会
    "メタ位選択的なC-Hボリル化反応における配位子の改良と速度論", ポスター発表
    盧 旭、吉越 裕介、井田 悠、西 光海、金井 求、國信 洋一郎
    9/19/2018-9/21/2018, 京都
  • 第65回有機金属化学討論会
    "Formal meta-C-H Functionalizations via Iridium-catalyzed C-H Borylation", ポスター発表
    Jie Wang, Takeru Torigoe, Yoichiro Kuninobu
    9/19/2018-9/21/2018, 京都
  • 第12回触媒道場
    "遷移金属触媒による炭素-水素結合変換反応", 招待講演
    國信 洋一郎
    9/10/2018-9/10/2018, 長崎
  • 第30回若手研究者のためのセミナー
    "水素結合によるメタ位選択的C-Hボリル化反応の加速および基質特異性の発現", ポスター発表
    盧 旭、吉越 裕介、井田 悠、西 光海、金井 求、國信 洋一郎
    9/1/2018-9/1/2018, 福岡
  • 愛媛大学第249回応用化学科セミナーミニシンポジウム
    "有機機能性分子合成を志向した新規炭素-水素結合変換反応の開発", 招待講演
    國信 洋一郎
    8/3/2018-8/3/2018, 松山

Patent

  • 「ORGANIC OPTICAL MATERIAL 」
    出願人:JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
    発明者:Kuninobu, Y.; Kanai, M.; Yamakawa, T.; Yoshigoe, Y.; Wang, Z.; Nagashima, H.; Tahara, A.
    出願番号:2018JP031419

Collaborative Research

Conference Management

  • 国内会議, 共同世話人, ケイ素化学協会シンポジウム, 宮崎シーガイア, 日本, 11/1/2019 - 11/2/2019
  • 国内会議, 世話人, 有機合成化学協会九州山口支部 第31回若手研究者のためのセミナー, 九州大学筑紫キャンパス, 日本, 8/31/2019 - 8/31/2019
  • 国内会議, Co-organizer, 第29回福岡万有シンポジウム, 九州大学馬出キャンパス, 日本, 5/25/2019 - 5/25/2019