| 所属 | 東北大学・薬学研 |  |
|---|---|---|
| 役職 | 講師 | |
| 連絡先 | ||
| HP | http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html | |
| 専門分野 | 有機合成化学 | |
| 研究キーワード | 全合成、アルカロイド、ドミノ反応 | |
| 所属学会・研究会 | 日本薬学会、有機合成化学協会 | |
概要
研究課題：
ハイブリッド型タンデム触媒反応の開発を基盤とした高次構造アルカロイドの迅速合成
研究内容：
近年の医薬リード化合物の枯渇問題を受け、特異かつ複雑な骨格を有する生物活性天然物に注目が集まっている。しかし、高度に官能基化された天然物の合成は現代の精密有機化学をもってしても容易ではなく、現状、満足のいく量的供給や構造活性相関研究を視野に入れた誘導体合成は困難である。このような現状を打破する手法の１つとして、１つの反応系で複数の素反応が進行するドミノ型連続反応が挙げられる。連続型反応プロセスは、工程数の減少に伴い反応にかける労力や試薬などを削減でき、近年、その効率性や環境調和性から有機合成において注目を浴びている。そこで本申請課題では、一つの触媒がハイブリッド触媒として機能するタンデム触媒反応の開発と、確立した新たな方法論を基盤とする高次構造アルカロイドの迅速合成法の確立を目指す。
研究業績
原著論文
- "Synthesis of leuconoxine, leuconodine B, and rhazinilam by transformation of melodinine E via 6-hydro-21-dehydroxyleuconolam"
A. Umehara, H. Ueda, H. Tokuyama
Tetrahedron, 2020年12月8日, 79, 131809 - "Synthesis of substituted anilines via a gold-catalyzed three-component reaction"
Ueda, H.; Yamamoto, R.; Yamaguchi, M.; Tokuyama, H.
Org. Biomol. Chem., 2020年11月2日, 19, 765 - "A Concise Enantioselective Total Synthesis of (–)-Deoxoapodine"
Yoshida, K.; Okada, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
Angew. Chem. Int. Ed., 2020年9月7日, 59(51), 23089 - "Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and in situ Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst "
Utsumi, T.; Noda, K.; Kawauchi, D.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
Adv. Synth. Catal., 2020年6月3日, 362(17), 3583 - "Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted-Tandem Catalysis to Construct N-Containing Fused Heteroarenes "
Kawauchi, D; Noda, K.; Komatsu, Y.; Yoshida, K; Ueda, H.; Tokuyama, H.
Chem. Eur. J., 2020年6月2日, 26(68), 15793 - "Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals"
Furuta, M.; Sugiyama, K.; Yamaguchi, M.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
Chem. Pharm. Bull., 2019年5月8日, 67(8), 872-876 - "Identification of Emetine as a Therapeutic Agent for PulmonaryAarterial Hypertension -A Novel Eeffect of an Old Drug- "
Siddique,M. A. H.; Satoh, K.; Kurosawa, R.; Kikuchi, N.; Elias-Al-Mamun, M.; Omura, J.; Satoh, T.; Nogi, M.; Sunamura, S.; Miyata, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.; Shimokawa, H.
Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2019年9月19日, 39(11), 2367-2385 - "Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B"
Hakamata, H.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
Org. Lett., 2019年5月22日, 21(11), 4205-4209 - "Double Functionalization of Styrenes by Cu-mediated Assisted Tandem Catalysis"
Kawauchi, D.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
Eur. J. Org. Chem., 2019年2月15日, 15, 2056-2060
総説・解説
- 「Synthetic Studies toward Dimeric Indole Alkaloids Based on Convergent Synthetic Strategy」 *Ueda, H., Chem. Pharm. Bull., 68, 117-128, 2, 2020年2月1日
国内学会（会議）
- 第141回日本薬学会年会
"金触媒によるドミノ型連続環化反応を鍵とするBatelladine類の合成研究 ", 口頭発表
植田 浩史、板垣 大地、丸茂 和哉、阿部 祐大、亀谷 紘、徳山 英利
2021年3月26日～2021年3月29日, オンライン - 第35回有機合成化学セミナー
"二量体型ピロロインドールアルカロイド(+)-pestalazine Bの全合成", ポスター発表
植田浩史、袴田容章、徳山英利
2018年9月18日～2018年9月20日, 山形 - 日本薬学会 第139年会
"(-)-Dehydrobatzelladine C の全合成", ポスター発表
植田浩史、板垣大地、丸茂和哉、 亀谷 紘、 徳山英利
2018年3月20日～2018年3月20日, 千葉
メディア報道
- Chem. Pharm. Bull誌
「Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals」
2019年5月8日
Chem. Pharm. Bull誌のcover pictureに選出。
PDF File
アウトリーチ
- プレスリリース, 植田浩史、徳山英利, 独創的な反応設計に基づくアルカロイドの世界最短合成を達成 〜創薬研究を目指した化学合成法の開発〜, 2020年9月16日, 東北大学