文部科学省科学研究費助成事業「新学術領域研究(研究領域提案型)」平成29~33年度ハイブリッド触媒

清水 洋平 » English

所属 北海道大学大学院理学研究院化学部門
役職 准教授
HP https://wwwchem.sci.hokudai.ac.jp/~orgmet/
専門分野 有機合成化学、有機金属化学、医薬化学
研究キーワード カルボン酸・ホウ素触媒・ラジカル・ドミノ型反応
所属学会・研究会 日本化学会、日本薬学会、有機合成化学協会

概要

研究課題:
ホウ素触媒-光触媒のハイブリッド触媒系が拓く化学選択的ドミノ型反応の開発と応用

研究内容:
複数の官能基存在下に特定の官能基を狙って変換を行うことができる化学選択的反応は、医薬品を代表とした多官能基性機能性分子の合成を高効率化できる。特に、機能性分子に頻出する官能基を目印とし、複数の結合を一挙に形成することができるドミノ型反応は、広範な適用範囲を有する上に分子の骨格を迅速に構築できるため実効性が高い。そこで本研究では、機能性分子に頻出するカルボン酸を目印としたドミノ型反応の開発を目的とする。カルボン酸を化学選択的に活性化するホウ素触媒と、一電子移動を担う光触媒のハイブリッド触媒系の構築によって本目的の達成を目指す。

研究業績

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原著論文

  • "Insights into the Mechanism of Enantioselective Copper-Catalyzed Ring-Opening Allylic Alkylation of Cyclopropanols"
    Kitabayashi, A.; Mizushima, S.; Higashida, K.; Yasuda, Y.; Shimizu, Y.; Sawamura, M.
    Advanced Synthesis & Catalysis
  • "Visible Light-Induced Reductive Alkynylation of Aldehydes by Umpolung Approach"
    Tanaka, I.; *Sawamura, M.; *Shimizu, Y.
    Organic Letters, 2021年12月29日, 24(2), 520-524
  • "Data-driven catalyst optimization for stereodivergent asymmetric synthesis by iridium/boron hybrid catalysis"
    Chen, H.; *Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao, H.; Zhai, X.-N.; Shimizu, Y.; *Mitsunuma, H.; *Kanai, M.
    Cell Reports Physical Science, 2021年12月6日, (2), 100679
  • "Synthesis of C,N,N-Cyclometalated Gold(III) Complexes with Anionic Amide Ligands"
    Niizeki, R.; Higashida, K.; Mejri, E.; *Sawamura, M.; *Shimizu, Y.
    Synlett, 2021年10月19日, 33, 288-292
  • "Visible-Light-Driven α-Allylation of Carboxylic Acids"
    Sun, K.; Ueno, M.; Imaeda, K.; Ueno, K.; *Sawamura, M.; *Shimizu, Y.
    ACS Catalysis, 2021年7月15日, 11, 9722-9728
  • "Copper(I)-Catalyzed Stereodivergent Propargylation of N-Acetyl Mannosamine for Protecting Group Minimal Synthesis of C3-Substituted Sialic Acids"
    Kouhei Ishizawa, Sohei Majima, Xiao-Feng Wei, Harunobu Mitsunuma, *Yohei Shimizu, *Motomu Kanai
    J. Org. Chem. , 2019年8月5日, 84(17), 10615–10628

国際会議

  • 13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    "α-Allylation of Carboxylic Acids Driven by Boron Catalyst and Visible Light", ポスター発表
    Shimizu, Y.; Sun, K.; Ueno, M.; Imaeda, K.; Ueno, K.; Sawamura, M.
    2021年11月29日~2021年12月2日, オンライン, Japan
  • The 11th CSE Autumn School & The 8th ALP International Symposium
    "Carboxylic acid-selective α-functionalization enabled by boron catalyst", 招待講演
    Shimizu, Y.
    2020年11月4日~2020年11月5日, Sapporo (オンライン), Japan
  • 2020 Dalian University of Technology-Overseas Partner Universities Series Online Exchange Conference
    "Chemoselective α-Functionalization of Carboxylic Acids ", 招待講演
    Shimizu, Y.
    2021年1月6日~2021年1月9日, Dalian, China

国内学会(会議)

  • 分子合成オンデマンドを実現するハイブリッド触媒系の創製  若手道場Online
    "ホウ素触媒と可視光照射による化学選択的カルボン酸修飾の新たな可能性", 招待講演
    清水洋平
    2022年3月19日~2022年3月19日, オンライン
  • 第19回次世代を担う有機化学シンポジウム
    "ホウ素触媒と可視光が駆動するカルボン酸α位修飾反応", 口頭発表
    清水洋平、Kai Sun、上野雅人、澤村正也
    2021年5月28日~2021年5月29日, オンライン

メディア報道

  • Science
    「Versatile allylation」
    Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao, H.; Zhai, X.-N.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 2022
    PDF File
  • 日本経済新聞
    「機械学習で触媒設計、東大など、医薬品開発加速。」
    Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao, H.; Zhai, X.-N.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 2022年1月18日
  • Chem
    「Deriving intuition in catalyst design with machine learning」
    Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao, H.; Zhai, X.-N.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 2022年1月13日
  • 化学工業日報
    「データ駆動型触媒 開発 東大など 複数異性体作り分け」
    Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao, H.; Zhai, X.-N.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 2021年12月8日
  • 日刊工業新聞
    「2不斉点持つ化合物 データ駆動 精密に合成 東大・理研」
    Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao,H.; Zhai, X.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 2021年12月7日

アウトリーチ

  • プレスリリース, Chen, H.; Yamaguchi, S.; Morita, Y.; Nakao,H.; Zhai, X.; Shimizu, Y.; Mitsunuma, H.; Kanai, M., 有機合成の難題である複雑な反応の機械学習・データ駆動型触媒設計による制御 有機合成DX化による物質科学の変革に道, 2021年12月6日, 東京大学、理化学研究所、北海道大学